当たり前の話ですが、出会い系で知り合った熟女･人妻さんが家に来るという事は、セックスしたいと思っているので、積極的に行動する事！
初めての出会い系
僕が初めて出会い系で知り合ったのが40代の熟女さんでした。東京の世田谷区に住んでいた僕は近所で熟女さんを探していました。何人かの熟女･人妻さんにメールを送り、返事があったのがこの40代の熟女さんで、たまたま映画好きという共通の趣味があったので、メールのやり取りを継続させる事ができました。
メールで話をしていると、その熟女さんはエステを経営している個人経営者だという事がわかりました。個人経営なので忙しく、最近はなかなか映画館に行く時間がないというような話をしていました。僕も普段はDVDばかりですよというような話をしていたら自然と『今度一緒にDVD見ましょう』という展開になっていきました。その熟女さんは結婚している人妻さんでしたので、当然僕の家で見ることになりました。
初めて会ったのは僕の住んでいる梅が丘駅。もちろん事前に写真交換をしていたのですが、思った以上にキレイな熟女さんだったので、かなり緊張しました。ぎこちなく挨拶を交わして、とりあえず喫茶店に行く事に。これまで話してきた映画の話やお互いの印象などを話して、割といい雰囲気なのかなと思いつつも、キレイな熟女さんを前に緊張が解けることはありませんでした。
話もひと段落してビデオ屋さんに一緒に行き、目当てのビデオを借りて家へ。僕の部屋は１ルームの狭い部屋で、しかもソファもないので申し訳ない感じでしたが、あまり気にしていない様子で熟女さんはフローリングに座って一緒に映画を見ました。
正直、映画なんて見れませんでした。隣に座っている熟女さんが気になり過ぎて、映画どころではありません。2時間ずっと熟女さんが気になりつつも、じっとしたまま過ごしました。映画が終わり、ちょっと感想などを話していると、もう帰らないといけない時間になってしまい、熟女さんはまたねと言って帰っていきました。
後悔しかありませんでした。何もできなかったからです。家に熟女さんが来るという事は、つまりはセックスしてもいいんじゃないかって事なのか、いやでもいきなりするのはどうなのか。色々考えて結局手を出せないままでした。このままでは次がないかもと心配になったので、メールを送りました。
「今日は来てくれてありがとう。実はキスがしたくてたまりませんでした。でも楽しかったです。」
すると思わぬ返事が返ってきました。
「ふふふ。してくれたら良かったのに。じゃあ今度会う時にね。」
飛び上がって喜びました。まさか熟女さんの方もキスがしたかったんだって。やっぱりいきなり初めて会う男の部屋に来るって事は、セックスしてもいいって事なんだと、この時初めて確信しました。冷静に考えてみれば、当たり前の話なのですが、初めての出会い系を使ったという緊張もあって、冷静でいられませんでした。
熟女さんとの2度目のチャンス
それ以降もメールを頻繁に続けて、翌週また僕の家でDVDを見ましょうという事になりました。この場に及んでも、家に連れ込むという口実が欲しかったのです。二度目に会う時は少し冷静でいられました。でも相変わらずにキレイなので、目を合わせて会話するのがつらいくらいでした。
また家でDVDを見つつも、全く集中できない自分がいました。映画がエンディングを迎えたところで、熟女さんが僕に寄りかかってきて、
「長かったから疲れちゃったね」
と言われました。この場に及んでも自分から攻められずにいたので、熟女さんの方から助け船が出た感じです。それを合図に、僕もやっと肩に手をまわす事ができ、キスをしました。そこからはもう流れで一気にセックスまでする事ができました。慣れてないと本当に、すべてがぎこちないですし、手間取りますね。きっと熟女さんにしたら、業を煮やしてって感じだと思います。
いざセックスになると、熟女さんはすごかったです。それまでは、キレイな熟女さんで品のある感じだったので、オクテなイメージを勝手に想像していたのですが、セックスが始まるや積極的に攻められました。20代そこそこの僕は、まさしく「食べられた」といった感じでした。
出会い系を初めて使って、ココまでいい思いができるんだと、改めて東京はすげーなーという感想でした（別に東京でなくても出会い系は使えるのですが、当時の僕は『出会い系＝東京』というイメージがあったので）。
その後も、その熟女さんとは月に1、2回は会うペースで、一年くらい続きました。初めての出会い系で知り合ったこの熟女さんは思い出深い存在ですし、僕の出会い系のイメージをすごくいいものにしてくれた存在です。
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