どんな熟女さんに対しても、誠実にメールを送っているとちゃんと応えてくれます。例え自分の母親よりも年齢が上の熟女さんでも。
普段、仕事の関係でマッサージ店をよく利用しています。いつも行く店では、50代のおばちゃんを指名しているのですが、それは2つの理由からです。1つは男性に体を触られるのが好きではないという理由と、もう1つは単純にそのおばちゃんが上手だからです｡そのおばちゃんが熟女だからという理由ではありません。でも、もし好みの熟女だったらいいなあとはいつも思っていました。僕の中では熟女とおばちゃんの線引きは、小綺麗にしているかどうかです。女を意識している女性はやはり身なりにも気を遣うので、外見にそうした部分が出ます。おばちゃんにはそうした部分が欠けているので、どうしても色気が足りません。どんなに歳をとっても、外見に気を遣っている女性には色気を感じるものです。
埼玉の58歳熟女との出会い
僕がこれまで色々な熟女さんに会ってきましたが、その中で最高年齢は58歳の熟女さんでした。僕は30歳になったばかりで、自分の母親よりも年上でした。もうすぐ還暦を迎える熟女さんですから、実際にセックスするまでは本当にできるのかどうか、こっちが不安でした。山登りが趣味だというその熟女さんには、僕の親父も山が好きだった事から切り込みました。初めは随分年下になるので警戒されていましたが、ちゃんと毎回返事をくれるので、直アド（個人メールアドレス）を交換してやり取りを継続していました。
当初、僕は会えるかどうか微妙かなと思っていたので、そこまで真剣にメールをしていた訳ではありませんでした。しかし毎回真剣に返事をくれるので、いつしか僕もちゃんとメールをするようになり、毎日のメールが日課になっていました。僕も実際に会ってみたくなってきて、会いましょうと誘ってみました。年齢的にエッチができるのかどうかもよくわからず、メールでエッチな話もしていなかったので、真意を確かめたいなと思って。とりあえずランチを一緒に食べる事になりました。その58歳の熟女さんは、メールでは活発に色々話してはいましたが、いざ直接会う話になると慎重になっていました。そんな訳でランチだけの約束で待ち合わせ。
場所は赤羽駅。埼玉でも北の方に住んでいる熟女さんなので、お互いの中間地点で会う事になりました。実際に会ってみると、想像していたのよりもかなり細身で華奢な熟女さんでした。礼儀正しく、育ちがいいんだろうなあと感じました。30歳の僕は見た目よりも若く見られるので、若いわねえと熟女さんもビックリしていました。ランチの予定でしたが、とりあえず喫茶店に行ってお話する事にしました。
その熟女さんは出会い系を使うのは初めてで、実際に男性と会うのも初めてだったそうです。他の男性からもメールをもらっていたそうですが、ちゃんと返していたのが僕だけだった事と、丁寧な言葉使いだったので若いけどしっかりしていると思い、僕とメールを続けてくれていたそうです。僕も話を合わせて、出会い系を使うのは初めてですという事にしました。これ大事ですが、意外と出会い系を使っていると遊んでそうと見られやすいので、どれだけ出会い系初心者を装おうかというのは大事なポイントです。
埼玉の熟女さんとお台場デート
埼玉の熟女さんは、ドライブが好きだと聞いていたので僕は車で来ていました。ドライブに誘うと、行きましょうという事になりました。行きたい場所を聞くとお台場に行った事がないというので、お台場に行く事にしました。58歳ですがレースのスカートからのぞいている足は、細くキレイでした。それを見た瞬間、熟女好きのスイッチが入りました。それまではちょっと距離をおいて接していたのですが、一気にやる気がでてきました。
レインボーブリッジにさしかかると熟女さんは、その眺めに感動していました。女の子のように喜んでいたので、そんなはしゃぐような面もあるんだなと嬉しくなりました。それと助手席に乗っている間、ハンカチを足の上に置いていたのが、なんともしっかりした女の子らしく、かわいいなあと感じていました。
お台場についてから、海岸を散歩したり、ウィンドウショッピングをしたりしながら過ごしました。さすがに手を握る事はできませんでしたが、お店に入って見て回る時は、なるべく密着したりして僕を意識してもらおうと心がけてました。夕方、あまり遅くなっても帰るのが大変になってしまうので、お台場を後にしました。帰り道で、思い切って自宅に誘ってみました。本当にちょっとお茶でも飲んで行きませんかというノリで。そうすると楽しかったせいか、OKでした。
自宅についてソファに座りながら、コーヒーを飲みました。スカートからは相変わらず細い足が見えて、僕は今にも舐めまわしたい衝動を抑えていました。楽しかったお台場の話をしながら、おもむろに切り出しました。「（熟女さんが）あまりにもキレイなので、今日僕は一日緊張していました」と。
「え、そうなの。そんな風には全然見えなかったけど。私こそ、こんな若い人とデートできて緊張してたのよ」
僕はもう我慢できず、好きですと伝えてキスがしたいと訴えました。すると熟女さんはまたしても
「私はマコトくんよりずっと年上だし、おばさんだから」
その先を遮るようにして、僕は肩に手を回してキスをしました。ちょっと強引でしたが。熟女さんはビックリして抵抗しようとしましたが、ちょっと力を入れて抱き寄せると抵抗もなくなり、身をまかせてくれました。しかしそれ以上は本当にダメだからと拒まれました。僕もあまり強引にしてもと踏みとどまり、諦めました。（後半に続く）
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